ТРИ А

23.07.18 Севастополь - Кореновск 610 км
24.07.18 Кореновск - Елец 910 км
25.07.18 Елец - Мосальск 420 км

Так же если получиться по времени и по поведению Димы проехать до Шахты в 1й день, то во 2й день доедем до Мосальска

А дальше?

Рисовать Мосальск - Москва?)

в Мосальске неделю где то будем.

Ехать куда то дальше Москвы будем принимать решение, уже в Мосальске, по результатам переносимости Димой длительных поездок.