1) Как ехать.
Если охота по быстрее, то лучше в первый день поднапрячься и допилить до Краснодара. Дороги в общем позволяют (от Кущевской не ездил, но предполагаю, что хуже района севернее Ростова не будет). Тогда можно припилить к переправе в удобоваримые 9-10 часов и после переправы допилить до места назначения...
Если не охота, то лучше первую ночёвку делать в районе Воронеж-Вешенская, а вторую - Славянск-Темрюк.
2) Дороги.
В континентальной России М4 очень приличная. Она почти везде по две полосы (кроме 70 км в районе Павловска, из которых 60 - полуторка, а 10 - однополоска).
В Краснодарском крае дороги приличные, но много фур и гайцов, плюс ремонты там слабовидимые.
В Крыму дороги разные: Керчь-Феодосия - приличная, кроме куска около Керчи (и ремонтных кусков), Феодосия-Симферополь - неплохая, но с сюрпризами, Симферополь-Севастополь - просто неплохая. ЮБК (Симферополь-Алушта-Ялта-Севастополь) - приличная, но нужно поаккуратнее. На Евпаторию дороги приличные. Города - как обычно, обычно фиговее, чем снаружи, хотя, я бы сказал, что поприличнее большинства континентальных городов. В Симферополе приличные только основные дороги, прочие жесть (и то что видел, и то что говорят...
).
3) Водители.
В континентальной России - приличные.
В Крыму - набор грубиянов...
Фиг пропустят, ещё и лезут во всюда. При этом тормоза...
4) Деньги.
Лучше иметь побольше налички, потому что у нас тут мелкие гостиницы не всегда работают с картами, и в Крыму бывает, что не работает даже то, что в принципе должно работать. Цены нормальные (для простых людей вроде нас...
). Да, паром вроде на карте сидит (с утра в буфете денег мало). М4 платная на четверть, посему лучше при себе иметь десятки и полтинники. Музеи стоят по разному - от 30 (курган в Керчи) до 300 (Сапун-гора, ЕМНИП).
5) Заправки.
У нас, естественно, рулит Газпромнефть (которая есть на выезде и в Краснодарском крае). Из остальных выделил бы ТНК и Лукойл. Газпром (которого много) - только для заправки. В Крыму заправлялись на ТЭС - неплохо, но не везде (и кое-где не круглосуточные, как ни странно). Мне с заправки в Ялте легко хватило до ГПН в Ивановском...